מאז המאה ה-18 וודסטוק הייתה מקום שמשך סוחרים, עורכי דין, רופאים ומורים וכל מי שרצה לחיות בקהילה מורכבת.
הבתים המקסימים שנבנו כאן הם המורשת של אותם אזרחים מצליחים.
כיום הכפר הזה אינו רק מרכז מסחרי של האזור אלא גם מספק שופינג אלגנטי עם המון חנויות וגלריות בנוסף למסעדות ופונדק נחמד.
בוודסטוק מומלץ לבקר בחווה ובמוזיאון בילינגס (Billings Farm and Museum).
מקום החנייה לחווה ולמוזיאון משותף גם לפארק ההיסטורי של מארש-בילינגס-רוקפלר (Marsh-Billings-Rockefeller National Historical Park), אתר היסטורי לאומי. בפארק נמצאת אחוזה שנבנתה ב-1805 ועברה תהליכי שימור כדי להגיע לפאר הויקטוריאני של הבית על ידי שלושה מיושביה: ג'ורג 'פרקינס מארש, איש איכות הסביבה מהמאה ה-19; פרדריק בילינגס, מייסד חוות בילינגס הסמוכה ונכדתו של בילינגס, מארי רוקפלר. ציורי נוף אמריקאיים של תומאס קול (Thomas Cole), אלברט בירשטאדט (Albert Bierstadt) ואשר דורנד (Asher B. Durand) מעטרים את פנים הבית המפואר.
אפשר גם לטפס על הר טום בגובה 100 מטרים, השולט על מרכז וודסטוק. אם אתם בכושר, תוך חצי שעה תגיעו לפסגה. ה-Faulkner Trail נגיש בקלות מהעיירה. הארוך יותר אבל קל יותר הוא Prosper Road Trail שמתחיל במרחק של 3 מייל מהעיירה.
שני אתרי הסקי הסמוכים לוודסטוק הם Suicide Six , הנמצא במרחק קצר (כ-5 קילומטרים) מוודסטוק וקילינגטון, במרחק של כ-39 קילומטרים.